2016年,刘若英在《后来的我们》里饰演了温衡一角。这也是她从出道以来,唯一一个非主角出演的电影。在《后来的我们》中,刘若英和井柏然饰演一对大学情侣,彼时刘若英的演技依然在线,井柏然的演技也进步了。虽然刘若英和井柏然是大学同学,但两人也没多少对手戏,当时井柏然还是有点青涩,刘若英又温柔,两人的角色反差很大。
刘若英和孙红雷、陈小春等人合作过《三个院子》,她在其中饰演一个因为情感问题被闺蜜林晓琪和小道消息绑住的女子,尽管她不擅长恋爱,但在闺蜜林晓琪的撮合下,她最终答应和林晓琪走到一起。这个角色的出彩,使得刘若英很快被更多的观众所认识,走红后她还拍摄了《美丽新世界》,并且还和张国立、林心如等大咖合作,但热度和地位却远不如大红大紫时。
此后的刘若英转战电影,先后拍摄了《半生缘》《福星高照》等经典影片,但反响平平,而她的感情却一直很顺利。此前她和当红小生陈国富有过一段长达三年的恋爱,这段感情也很短暂,两人分手后还相互祝福,但好景不长,这段恋情随着陈国富的破产而戛然而止,而刘若英也因此失去了一个男人。
刘若英的第二段感情也很曲折,她和钟小江是在2002年认识,但这场恋情结束得很彻底,分手后刘若英再也没有和其他人传过绯闻,每次有人听到她分手的消息都十分意外,她甚至对外界表示自己很幸福,但是就是这样一位有故事的女人,在1995年和陈国富结婚了,尽管陈国富对她很体贴,但刘若英在2008年的时候就被媒体拍到和一位神秘男子在泰国旅行的照片,因此和陈国富分手。
但在2004年,她和钟小江因为感情不和而分手,但是刘若英并没有选择一直单身,
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